힐러리 더프는 항상 자신의 사생활을 솔직하게 공유해 왔죠. 2000년대 초반에는 배우 프랭키 무니즈와 염문설이 돌기도 했고요. 16살 때는 굿 샬롯의 조엘 매든과 데이트하는 모습이 포착되기도 했습니다. 하지만 전 디즈니 채널 스타였던 힐러리 더프의 가장 중요한 관계는 2007년 하키 선수 마이크 컴리와 데이트를 시작하면서 시작됐어요. 두 사람의 관계는 결혼까지 이어져 2010년에 결혼식을 올렸습니다.
결혼 4년 후 아들 루카를 낳고 두 사람은 헤어지기로 결정했습니다. 그 다음 해, 더프는 가수 매튜 코마와 인연을 맺게 됩니다. 두 사람은 힐러리 더프의 앨범 《Breathe In. Breathe Out.》 작업을 하면서 만났죠. 2017년 3월에 잠시 헤어졌다가 10월에 다시 재결합했습니다. 더프와 코마는 2019년 12월 21일에 결혼했고, 이후 딸을 낳아 더욱 아름다운 가정을 꾸려나가고 있습니다. 두 사람의 관계는 여전히 좋고, 더프는 종종 소셜 미디어에 행복한 일상 모습을 공유하고 있습니다.
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