Nacido en Knoxville, Tennessee, Kenny Chesney tenía todo para ser un cantante de country desde muy joven. Después de recibir su primera guitarra, Chesney descubrió rápidamente su pasión por la música. En 1989, autoeditó un álbum demo que vendió 1,000 copias, una hazaña impresionante dada la falta de un gran impulso de marketing en ese momento. Aunque Chesney creció en la ciudad sin salida al mar de Knoxville, su amor por el océano es evidente, ya que ha realizado varias inversiones inmobiliarias en el Caribe.
Entre sus propiedades más preciadas se encuentran una casa en Upper Peter Bay, otra residencia llamada la casa Stoneridge junto a Centerline Road y una propiedad en Estate Chocolate Hole, todas ubicadas en la isla de Saint John en las Islas Vírgenes de los Estados Unidos. Estas propiedades se administran bajo el Grigsby Farm Trust, una entidad legal que representa a la estrella del country. Con un patrimonio neto estimado de $225 millones, Chesney tiene la libertad financiera para invertir fuertemente en bienes raíces de lujo, lo que refleja su amor por la vida isleña y un estilo de vida que combina el éxito con la serenidad.